Desde Washington Luís, eleito pelo voto popular em 1917, até os dias de hoje, a prefeitura de São Paulo teve 52 trocas de mandatários, porém, em apenas 18 delas (34%) eles foram escolhidos pelos eleitores paulistanos, como deve acontecer mais uma vez daqui a um mês. Mas essa não é, historicamente, uma condição comum (veja infográfico abaixo do texto).
Em 44,5% do tempo dos últimos 100 anos, o governo na capital paulista foi exercido por alguém sem o aval das urnas.
Nas eleições de 1917, o prefeito Washington Luís, que criou o lema "Non Ducor, Duco" (Não sou conduzido, conduzo, em latim), para o brasão da cidade, não teve muitos problemas para se eleger, pois era candidato único.
Até 1930, foram mais quatro trocas, sendo três eleitos pelo povo e um vice, Álvaro da Rocha Azevedo, que assumiu o posto após a renúncia de Washington Luís, em agosto de 1919.
Entre 1917 e 1930, aconteceram também as duas únicas reeleições consecutivas de prefeitos, façanha tentada agora pelo petista Fernando Haddad. Os prefeitos que conseguiram a reeleição foram: Firmino de Morais Pinto (em 1919 e 1922) e José Pires do Rio (em 1926 e 1928), ambos do Partido Republicano.
Na era Vargas, uma ditadura que foi de 1930 a 1945, não teve nenhuma eleição para a prefeitura, Por nomeação, foram 14 trocas no período, duas delas por renúncia.
Na fase da segunda República, de 1945 a 1953, o paulistano passou por uma "seca" de mais oito anos sem eleições. Foram sete trocas de prefeito, uma delas por renúncia.
As urnas só voltaram a ser usadas para escolher o prefeito em 1953, quando Jânio Quadros foi eleito, vencendo de forma inesperada uma coligação de sete partidos que apoiaram o professor Francisco Antônio Cardoso. A diferença de recursos era tão grande que a campanha de Jânio ganhou o apelido de "tostão contra o milhão". Jânio ficou apenas 662 dias no cargo de prefeito, pois licenciou-se para concorrer ao governo do Estado.
De 1953 até o endurecimento da Ditadura Militar, em 1969, foram mais sete trocas de prefeitos com cinco eleições diretas. Neste período, assumiram o cargo, por voto popular, Ademar de Barros, Prestes Maia e Faria Lima.
Ditadura militar
Nos Anos de Chumbo da Ditadura militar, o paulistano amargou outro longo período sem poder votar para prefeito. Ao todo, foram nove trocas, entre prefeitos biônicos, escolhidos pelo regime, e mandatos interinos. Paulo Maluf, Olavo Setúbal, Reinaldo de Barros e Mário Covas foram alguns dos prefeitos que governaram no período militar.
As eleições diretas para prefeito voltaram com a nova República, em 1985. Coincidentemente, o primeiro prefeito eleito nesse novo período democrático foi o Jânio Quadros, repetindo a façanha de 1953, e, mais uma vez, superando um candidato apontado como favorito: Fernando Henrique Cardoso.
Nos últimos 31 anos, entre 1985 e 2016, foram mais 11 trocas na prefeitura, sendo oito delas pelo voto, duas mulheres e seis homens saíram vencedores das eleições.
As três trocas das eleições do período recente foram a saída de Celso Pitta, em maio de 2000, por cassação, para dar lugar ao vice, Regis de Oliveira. A segunda troca foi um mês depois, quando Pitta, por meio de uma liminar judicial, voltou ao cargo e ficou até o final do mandato. A terceira troca sem eleição foi em março de 2006, quando o então prefeito José Serra abandonou o cargo para concorrer ao governo do Estado, mesmo tendo prometido durante a campanha que não renunciaria para tentar ser governador. Na época, quem assumiu foi Gilberto Kassab, que depois conseguiu se eleger pelas urnas também.